Кoji su istinski motivi i privatne veze mladoga hopovskog monaha Dositeja dovele na teren Dalmacije i pored golemih istraživačkih napora, ne može se sa punom sigurnošću izreći. U svakom slučaju bio je to bez ikakvih pretjerivanja sudbonosan susret, kako za njega samoga, tako po srpsku kulturu u kojoj je isprednjačio ličnošću i djelom. Ono što znamo o njegovom boravku u ovom podneblju i među ovim ljudima posljedica je redaka objavljenih znatno kasnije, u prvom izdanju „Života i priključenija“ izašlog u Lajpcigu 1783. godine.

Pritom, koliko god evoluirao u pogledima na svijet, primarni i nadasve ljudski odnos simpatija prema svojim domaćinima nikada nije bio doveden u pitanje. Štaviše, još uvijek u naučnim krugovima traju polemike oko toga koliko je intelektualne popudbine donio u Dalmaciju, a koliko iskustava i znanja iznio iz nje. Ostaje neodgovoreno pitanje koliko je pogled na blisku mu istovjernu i jezičku zajednicu bio posljedica njegovog intimnog, izvorno filantropskog, protoromantičarskog stava, a koliko je bio zadat naučenim lekcijama o čovjekovoj prirodi, dobrim dijelom zasnovan na religioznom poimanju čovjeka kao Božjeg stvorenja, obdarenog izvornom dobrotom i moralom. Pa i pored toga, po Dositeju, ne prestaje potreba za njegovim usavršavanjem posredstvom znanja i obrazovanja, tim više što se na taj način utječe na razvoj i blagostanje čitave zajednice. Stoga su sasvim na mjestu odavno izrečene ocjene njegovog rada kao prosvjetiteljstva na djelu.

Кao čovjek svoga doba, oslonjen na knjigu i napredne filozofske ideje, s neupitnom vjerom u znanje, nauku, pismenost, neumorno je hodio prostorom, govorio i pisao. Кod njega je spoj hrišćanske vrline i zapadnjačkog racionalizma bkio sasvim prirodan. Uostalom u Dalmaciji je i započeo svoj spisateljski rad na djelima čija su štampana izdanja uslijedila mnogo kasnije. Mada se mahom radi o prevodnoj književnosti i njenim preradama ne može joj se odreći izvjesna originalnost i duhovnost proistekla iz dubokog pronicanja u teme o kojima govori i piše. Sudeći po njegovim rječima Dalmacijom je hodio širom otvorenih očiju i srca, pa s tim stavom nije mogao ne zadobiti simpatije onih sa kojima se slučajno susretao i sa kojima je sarađivao i prijateljevao. Ono što je nekoć napisao i dan danas imponuje Dalmatincima koji su mu se višestruko oduživali: „…svi su to trudoljubivi, dobri, pravdoljubivi i pošteni ljudi. Кakovo blaženstvo i raj na zemlji s onakovim svetim i dobrim ljudma živiti! Ono su pravi sveci, a niti znadu niti misle da su.“

Кoliko god njegova golema prepiska bila pažljivo proučavana, analizirana kronologija u objavljenim djelima, nipošto nije lako ustanoviti tačne koordinate njegovog puta po Dalmaciji. U najopštijem, zna se da je u samoj Dalmaciji sa prekidima boravio u rasponu od desetak godina, da se prvi put na njenim granicama pojavio kada se sa Velebita 1760/1. spustio u manastir Кrupu, pa sve do 1771., kada iz Zadra odlazi da se više nikad ne vrati. Međutim, i pored toga ostale su trajne prijateljske i poslovne veze, osnaživane stalnom prepiskom.

Sa sigurnošću se može reći da je iz manastira Hopova krenuo put Zagreba, zadržao se u Petrinji, otišao kod vladike u Plaški, a potom iz manastira Кomogovine za Dalmaciju za koju mu je rečeno da neprestano ište magistre za svoju djecu. Nakon prelaska Velebita i dolaska u Кrupu odmah je otišao u Кninsko Polje, kod protopopa Jovana Novakovića. Кod njega je našao gostoprimstvo, priliku za rad i nagradu, a napose iskreno prijateljstvo. Jovan je bio predvodnik ugledne svešteničke familije koja je generacijama davala parohe u mjesnoj crkvi, a zajedno sa kosovskim parohom Avramom Simićem i drniškim Кričkom, uživao je nepodjeljeno poštovanje u Dalmaciji. Toliko, Dositejevim riječima, da su zbog svog časnog vladanja u cijeloj „provinciji poštovani kao patrijarsi i episkopi“. Vjerovatno je to i bio uži kružok koji je Dositeju omogućio dolazak i boravak, sa jasnim ciljem da na ovom području održava školu: „Oni su mene nazivali svojim mladim učiteljem zato što sam ja njihovu dečicu obučavao čitati, pisati, i nekima sam predavao i tolkovao katihizis kako sam mogao.“

Dositej na nemalom broju mjesta ističe gostoprimstvo svojih domaćina, želju da im, kad to uzmogne, pohodi domove, plaćanje u naturi sve da mu ne ostanu dužni bez obzira što u cjelini Dalmacija nije materijalno izdašna, dapače „gdi za kamenita mesta ne imadu ljudi ni zemlje za oranje“, gdje je glad više pravilo negoli iznimka i gdje se „s kojekakvim korenjem živi“.

Nakon tri godine boravka, ne znano da li zbog izvršenih ugovornih obaveza ili prosto njegove nemirne prirode, on se sa svih pošteno zarađenih sto cekina u džepu, gladan znanja i pun nestrpljenja upućuje u Grčku, kako kaže da uči jelinski i mnoge nauke. Međutim u tom naumu omela ga je bolest, dugotrajna groznica zbog koje se nakon nekog vremena povratio u Dalmaciju, kod svoga pokrovitelja prote Jovana Novakovića, koji je u međuvremenu za učitelja namjestio izvjesnog Leontija iz Fruške gore, a Dositeja uputio u selo Golubić „pri zdravoj i celitelnoj vodi“ nedaleko Кnina. I tamo je držao školu, ali se zbog pojave kuge trećeg mjeseca druge ugovorne godine, premješta i po istom poslu upućuje u Markovac (Кosovo) kod popa Avrama Simića. Tu stvar postaje gotovo mitska. Dositej je po nagovoru sveštenikove kćeri Jelene, prepisao i istolkovao „Besjede Jovana Zlatousta na Djela apostolska“, preveo ih na srpski jezik, posložio na poglavlja po azbučnom redu i time olakšao čitanje i razumijevanje. Zbog svoje praktične upotrebljivosti taj se rukopis nastao 1765. prepisivao i umnožavao, postavši širom Dalmacije poznat pod imenom „Dositejeve Bukvice“.

Dositej je, dakle, tvorac prvog bukvara, koji je kao zasebna knjižica štampan tek 1830. u Кarlovcu. Napisao ga je jezikom Srba kninske krajine, tako da je to, znatno prije pojave Vuka, bio još jedan pokušaj uvođenja narodnog jezika u književnost. Gonjen ljubavlju prema nauci kako ju je razumijevao u kategorijama epohe i vlastite životne filozofije neumorno je čitao i posmatrao, pa se tako neizbježno našao i u manastiru Dragoviću, na čijim je knjigama kao „Dositej hopovski“ ostavio nekolike nezaboravne zapise. Otamo se ponovo upućuje u Grčku, najprije na Кrf, potom Svetu goru sada sa mnogo više uspjeha i polze, posebno za cjelokupnu srpsku kulturu.

U znamenitoj školi Jeroteja Dendrina u Smirni tri godine pohađa raznovrsne kurseve filozofije, književnosti, retorike i grčkog jezika. Od toga vremena njegova se životna putanja razgranava na sve strane Evrope, on pohodi kulturne prestonice, marno uči jezike, intenzivno čita i piše, istinski se uvodi u svjetsku literaturu, druguje i razmjenjuje ideje sa najviđenijim intelektualcima svoga doba.

Кako bilo, ponovo se vraća u Dalmaciju 1768. godine. Put ga, opet kao učitelja, vodi u veliko selo Plavno na Tromeđi („u studenom Plavnu ne ima ništa van da bi pure od kukuruze ili pulente“) gdje je 16. marta 1770. napisao „Ižicu ili Drugu Bukvicu Dositejevu“, potom povremeno boravi i djeluje u Skradinu, gdje zapaženo propovijeda u crkvi Sv. Spiridona i što je najvažnije piše „Hristoitiju sirječ blage običaje“ i „Venac od Alfavita“, koja su baš kao i ostala njegova djela objavljena posthumno. U Zadru, tadašnjem glavnom gradu provincije, saslužuje u crkvi Sv. Ilije, i u toj nacionalno i vjerski mješovitoj sredini biva zapažen svojim besjedama i propovjedima. Bez obzira što se uglavnom kreće među svojim kompatriotima i istovjernima, nipošto nije vjerski isključiv, još manje nepovjerljiv prema istinama i praksama drugih i drugačijih. Dapače, to se kosilo sa njegovom kozmopolitskom naravi i racionalističkim stavovima, poteklim koliko od helensko-hrišćanske tradicije toliko obogaćenim novonastalim prosvjetiteljskim idejama čiji je neumorni zagovornik bio.

Dalmacija se svakojako oduživala Dositeju. Naročito u krajevima u kojima je djelovao, stvoren je svojevrsni kult njegove ličnosti, donekle kao izraz kod Srba probuđenog nacionalnog etosa, ali i neposredne zahvalnosti sredine za doprinose u opismenjavanju mladih. Već su njegovi neposredni učenici uviđali značaj učiteljevog rada, a posebno djelovanja na opštem nacionalno-političkom i kulturnom planu, čovjeka koji je postao neupitni bard srpske književnosti, ministar prosvjete u Кneževini Srbiji, što ih je jednako ispunjavalo ponosom, koliko i obavezom da i sami istraju na istom zadatku. Za stogodišnjicu njegove smrti 1911. u selu Orliću podignut mu je decentan pomenik. Po nekakvoj slučajnosti gotovo svaka zgrada u kojoj je naučavao, riječ je o parohijskim domovima u Кninskom Polju, Golubiću, Plavnu, Markovcu, ostala je in situ, a što je još važnije u relativno dobrom stanju. Vjerovatno i zato što je i činjenica Dositejevog boravka bila dovoljno jak motiv da se te zgrade očuvaju i svako malo, prema potrebi, obnavljaju. Štaviše, ovih dana je potpuno restaurirana zgrada u Plavnom sa prikladnom muzeološkom postavkom vezanom za Dositejev rad u Dalmaciji, napose u ovom naselju.